1999年，戴安娜 • 克瑞兒以《溫柔眼神(When I Look In Your Eyes)》專輯，贏得兩座葛萊美獎：其中包括最佳爵士歌手以及最佳錄音專輯獎。這張專輯也讓她以意外的歌手身份前往坎城影展為電影「迫切的任務」宣傳。導演克林 • 伊斯威特本來就熱衷爵士樂，對於克瑞兒的歌聲也極力推薦，在電影片尾曲〈Why Should I Care〉也特別交由她演唱，並選錄在專輯當中；在影展走過紅地毯時，許多觀眾大喊她的名字，讓她倍感尊榮。但最重要的是，克林 • 伊斯威特建議她上台唱歌時要像演員一樣，找一點新的演唱方法，讓觀眾為音樂著迷。克林 • 伊斯威特的音樂鑑賞力完美印證，克瑞兒的歌聲不僅贏得坎城影展觀眾的心，榮獲兩座葛萊美獎也得到最大的肯定。
音樂生涯攀上高峰
2001年的《愛的容顏(The Look Of Love)》專輯與2002年《巴黎音樂會(Live In Paris)》現場錄音，讓克瑞兒的音樂生涯登上高峰。二張專輯皆榮登美過告示牌雜誌爵士專輯排行冠軍，並分別獲得葛萊美最佳錄音專輯與最佳爵士歌手獎。歌曲詮釋獲得肯定後，接下來2004年《似曾相戀(The Girl In The Other Room)》，她首度挑戰多首個人創作，再度為自己的音樂生涯再造新紀錄。
從2009年《美麗夜戀(Quiet Nights)》，整張專輯唱出舒服又讓人放鬆的巴西(Bossa Nova)樂曲，到2015年《美麗年代(Wall Flower)》專輯，以1960到1980年代的西洋流行經典歌曲演唱。每次錄音發表就有新的想法與創意，而《美麗夜戀》則拿下第五座葛萊美獎—最佳歌手演唱編曲獎。除了自己的錄音她也為流行天后芭芭拉 ‧ 史翠珊製作2009年的專輯《Love Is The Answer》。值得一提的， 2012年9月13日她受邀在華盛頓首府為美國太空人尼爾 • 阿姆斯壯過世後的紀念會演唱一曲〈Fly Me To The Moon〉，意義非凡。
